S-adenosil metionina

S-adenosil metionina
Nome IUPAC (2S)-2-Amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-il)-3,4-dihidroxioxolan-2-il]metil-metilsulfonio]butanoato
Outros nomes S-Adenosil-L-metionine; SAM-e; SAMe, AdoMet, ademetionina
Identificadores
Número CAS	29908-03-0
PubChem	9865604
ChemSpider	8041295
MeSH	S-Adenosylmethionine
ChEMBL	CHEMBL24991
Código ATC	A16AA02
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(O)C(N)CC[S+](C)C[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
InChI InChI=1S/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/p+1/t7?,8-,10-,11-,14-,27?/m1/s1 Key: MEFKEPWMEQBLKI-YDBXVIPQSA-O InChI=1/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/p+1/t7?,8-,10-,11-,14-,27?/m1/s1 Key: MEFKEPWMEQBLKI-NNGIMXIKBF
Propiedades
Fórmula molecular	C15H22N6O5S
Masa molecular	398,44 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A S-adenosil metionina ^[1][2], abreviada como SAM, SAMe ou SAM-e, que tamén pode aparecer escrita na literatura como S-adenosilmetionina, S-adenosil-L-metionina ou S-adenosil-metionina, é un co-substrato ou coencima común que intervén na transferencia de grupos metilo. A SAM foi descuberta en Italia por G. L. Cantoni en 1952.^[3] Orixínase a partir de adenosina trifosfato (ATP) e metionina, que se unen pola acción do encima metionina adenosiltransferase (EC 2.5.1.6), de modo que se perden os fosfatos e a adenosina queda unida á metionina. As rutas metabólicas que utilizan a SAM son as que requiren transmetilación, trans-sulfuración ou aminopropilación. Aínda que estas reaccións anabólicas ocorran en todo o corpo, a maioría da SAM é producida e consumida no fígado.^[3]

O grupo metilo (CH₃) unido ao átomo de xofre da metionina na SAM é quimicamente reactivo. Isto permite a doazón deste grupo a un aceptor de substrato nas reaccións de transmetilación. Máis de 40 reaccións metabólicas implican a transferencia dun grupo metilo desde a SAM a varios substratos tales como ácidos nucleicos, proteínas e lípidos.

Nas bacterias, a SAM lígase ao riboswitch SAM (un ribointerruptor), que regula os xenes involucrados na biosíntese de metionina ou cisteína.

1. ↑ PubChem compound
2. ↑ ChemSpider
3. ↑ ^{3,0 3,1} Cantoni, GL (1952). "The Nature of the Active Methyl Donor Formed Enzymatically from L-Methionine and Adenosinetriphosphate". J Am Chem Soc 74 (11): 2942–3. doi:10.1021/ja01131a519.